(Псковской и Порховской епархии Псковской митрополии) находится рядом с дер. Крипецкое Псковского р-на и Псковской обл.
Основан прп. Саввой Крыпецким во 2-й пол. XV в. в урочище Крыпцы, в болотистой местности у небольшого озера. Житие прп. Саввы, написанное в 50-х гг. XVI в. псковским свящ. Василием (насельником К. м. иером. Варлаамом) на основе монастырских преданий, известно в нескольких редакциях XVI-XVII вв.
Насельник псковского Снетогорского в честь Рождества Пресвятой Богородицы монастыря прп. Савва ушел на р. Толбу (Толву) в 25 верстах от Пскова, в общежительный Елеазаров во имя святителей Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста монастырь, где стал учеником прп. Евфросина (Елеазара) Псковского. Стремясь к отшельнической жизни, основал собственную пустынь - будущий К. м., в 15 верстах от Елеазаровой пуст. Через неск. лет собралась братия и был создан общежительный мон-рь с деревянной ц. во имя ап. Иоанна Богослова. Игуменом обители стал Кассиан, ученик прп. Саввы, по смирению отказавшегося от настоятельства.
Покровителем К. м. при жизни прп. Саввы являлся княживший в Пскове кн. Я. В. Оболенский (1473-1477, 1482-1487). Дорога (гать), проложенная им по болотистой местности к монастырю, получила название «Ярославова моста» (по преданию, отраженному в Житии, это был знак благодарности Оболенского за исцеление прп. Саввой болящей жены). В 1487 г. псковское вече выдало К. м. грамоту на земельные владения. Прп. Савва был погребен у Иоанно-Богословской ц. В апр. 1547 г., при игум. Феоктисте, во время строительства одноименной каменной церкви были обретены, переложены в новую раку и оставлены под спудом мощи святого. Частицы от истлевшего дубового гроба раздали верующим в благословение и во исцеление от недугов.
Ок. 1505 г. в К. м. принял постриг прп. Нил Столобенский, основатель Ниловой Столобенской в честь Богоявления пустыни, в сер. XVI в. в обители подвизались прп. Никандр Псковский, в будущем пустынножитель, основатель Никандровой Благовещенской пуст., и агиограф иером. Варлаам.
После присоединения Пскова к Российскому гос-ву К. м., как и Елеазаров Трехсвятительский монастырь, находился в Торошинской губе Бельской засады Псковского у. (Французова. 2006. С. 114). В 1511 г. вел. кн. Василий III Иоаннович выдал пергаменную жалованную тарханную несудимую грамоту игум. Серапиону на двор в Запсковье и на деревни в Псковском, Изборском и Кобыльском уездах (подтверждена вел. кн. Иоанном IV Васильевичем в 1538, царями Феодором Иоанновичем в 1584, Борисом Феодоровичем Годуновым в 1599, Михаилом Феодоровичем в 1614 и 1623). Вторая грамота была пожалована в 1520 г. по указу Василия III дьяком М. Г. Мунехиным (Мисюрем) (адресатом инока Елеазарова мон-ря Филофея) на ряд деревень, данных К. м. в обмен на взятые в казну монастырские деревни (Евгений (Болховитинов). 2006. С. 207-208).
В 1542 г. игум. Феоктист получил от псковичей вклады, а также купил пожни, нивы, сады, огороды и дворы в Запсковье и за Великими воротами Пскова, кроме того, мельницу на р. Пскове и неск. мест для рыбной ловли на Чудском оз. (Там же. С. 208).
17 дек. 1555 г. царь Иоанн IV Васильевич выдал К. м. («Успения Пречистые Богородицы и святого апостола и еваггилиста Иванна Богослова»), игумену Феоктисту с братией, оброчную грамоту на огород, пожню и двор в Запсковье (ДАИ. Т. 1. С. 137-139. № 84). В честь Успения Пресв. Богородицы была освящена церковь при монастырской трапезной.
В 1556/57 г., согласно Строевскому списку Псковской 3-й летописи, при игум. Феоктисте было закончено строительство каменной ц. св. Иоанна Богослова (ПСРЛ. Т. 5. Вып. 2. С. 235). При церкви был построен придел во имя свт. Саввы Сербского, в к-ром был погребен прп. Савва Крыпецкий (по мнению В. В. Седова, строительство собора завершилось до 1555, когда псковские мастера были массово привлечены для каменного строительства в Казани).
В 1559 г., при игум. Макарии, по указу царя Иоанна IV от мон-ря «Успения и Иоанна Богослова» в казну изымались 11 деревень, а вместо них были пожалованы 14 дворцовых деревень (Евгений (Болховитинов). 2006. С. 209). По преданию, в 1581 г. К. м. был чудесно спасен от разорения польско-литов. отрядом во время осады Пскова польск. королем Стефаном Баторием.
6 дек. 1587 г. по просьбе игум. Герасима с братией вышел указ царя Феодора Иоанновича вместо 2 безоброчных рыбных исадов на озере в Завелицкой засаде, захваченных литовцами, пожаловать К. м. в той же засаде 3 исада в Колпинской губе. 2 янв. 1590 г. первый еп. Псковский и Изборский Мисаил I выдал К. м. несудимую и безоброчную грамоту на производство суда в своих владениях без вмешательства архиерейских бояр и дьяков (в ней упоминались принадлежавшие К. м. подворье в Пскове и псковский мон-рь во имя вмч. Пантелеимона на Красном дворе); грамота подтверждалась епископами Псковскими и Изборскими Геннадием (4 нояб. 1596), Сильвестром (22 нояб. 1614), Иоасафом (3 дек. 1628) (Там же. С. 209).
Согласно первому описанию К. м. 1586-1587 гг. (сохр. в копии XVIII в. Писцовой книги Г. И. Мещанинова-Морозова и И. В. Дровнина), в К. м. имелись «церковь Ивана Богослова камена, паперть каменна же, а на церкве крест древян, басмы медены золочены, а по ручкам яблака золочены, а на кресте голубчик позолочен, а под крестом яблоко золочено... Да у Иванна Богослова предел Саввы Сербъскаго», каменная трапезная ц. в честь Успения Пресв. Богородицы, «а на церкве крест железн, плещи медены золочены… Да в паперти ж, в келарской и у Ивана Лествичника в паперти по всем окном окончины стекольчатые и по всем церквам. Да вверху над церковью Успения Пречистые Богородицы придел Иоанна Списателя Лествицы… Да промеж церкви и трапезы переход на столбах, а подле перехода клепальница деревянная, а в ней клепало железное… Да под Савою Серпским гробница Савы Чюдотворца, а на ней плащаница… Да под трапезою хлебня со службами... Ворота Святые каменные, а на них три верхи, один бочкою выведен древян, а на них три креста железных а напереди писаные святые.... Да подле церкви Иванна Богослова колокольница деревяная, а на ней двои колоколы да третие колоколы зазвонные. Да под колокольницею часы» (цит. по: Седов. 1996. С. 131-132).
Хозяйственное разорение, постигшее Псковскую землю в конце Ливонской войны, сказалось и на положении К. м. При «обыске», имевшем целью уяснение причин запустения деревень и починков Псковского у., настоятели К. м., Снетогорского, Елеазаровского и Сироткина монастырей, волостные старосты и местные крестьяне сообщили, что «деи те деревни запустели от государевых податей и от Божия поветрия от мору, а иные деревни запустели от хлебнаго недороду до королевскаго приходу лет за 10, и за 15, и за 20, и болши» (РГБ. Рум. № 54. Л. 49 об.).
Согласно Росписи монастырских дворов сер. XVII в., за К. м. числились 37 дворов (ниже говорится о 30), а также 23 двора «рыбных ловцов» (очевидно, на близлежащем озере) (Никольский Н. К. Кирилло-Белозерский монастырь и его устройство до 2-й четв. XVII в. (1397-1625). СПб., 1897. Т. 1. Вып. 1. Прил. 1. С. XXV-XXVI). В 1671 г. крыпецкий игум. Зосима подписал челобитную архиеп. Псковского Арсения, псковского духовенства и монашества царю Алексею Михайловичу о праве владения псковскими церквами и монастырскими землями по харатейным грамотам (Марасинова Л. М. Новые псковские грамоты XIV-XV вв. М., 1966. С. 77).
21 февр. 1672 г. в К. м. по пути из Москвы в Псков принял постриг от игум. Тарасия выдающийся рус. гос. деятель, бывш. глава Посольского приказа А. Л. Ордин-Нащокин (инок Антоний); погребен в обители между 11 апр. и 21 июня 1680 г. (см.: Лагунин. 2009; Постников. 2014. С. 22-23, 86-105). Хранившиеся в К. м. книги с «посольскими делами» и др. «великого государя делами» после смерти Ордина-Нащокина в июне-июле 1680 г. были вывезены сначала в Псков, где им была составлена «роспись», а затем в Москву в Посольский приказ.
Первоначальная библиотека К. м., восходящая ко времени его основания, не сохранилась. О ее размерах и содержании позволяет судить опись мон-ря в составе писцовых книг Псковского у. 1584-1588 гг. (РГАДА. Ф. 1209. Кн. 830. Л. 443 об.- 445). Согласно описи, это было довольно среднее по количеству и составу монастырское собрание, общим числом в 107 томов; за вычетом комплектов богослужебных книг и неизбежных дублетов насчитывается не более 54 названий рукописей. Помимо полного круга богослужебных книг, почти непременной частью к-рого являлись в названное время «каноны новых чудотворцов», канонизированных на Соборах 1547 и 1549 гг. (2 списка), в библиотеке К. числилось много четьих паралитургических сборников: Евангелие учительное («Евангелие в десть на бумаге воскресное») и толковое («вседневное толковое»), «Златоуст в десть на бумаге», «два Маргарита в полдесть», сборник житий «новых чудотворцев», сборник Слов свт. Григория Богослова. Торжественник представлен в описи 4 томами - один под самоназванием, а 3 как «книги Райские» (книга «Рай» - особая редакция Торжественника триодного, созданная не позднее рубежа XV и XVI вв.- СККДР. Вып. 2. Ч. 2. С. 307-309). Относительно книги «Григорьева беседа в полдесть» неясно, идет ли речь о Беседах папы Григория Великого на Евангелие или же о Римском Патерике. Из набора аскетических сочинений, характерных для русских монастырских б-к XV-XVI вв., в описи К. м. не упомянуты лишь творения прп. Исаака Сирина. Из патериков были представлены помимо возможного Римского Скитский и Киево-Печерский (последний в 2 экз.). Показательно наличие в описи 80-х гг. XVI в. помимо Жития прп. Саввы Крыпецкого («Савино житие строителя Скрыпецкого (!) монастыря») книг о соименных ему святых - прп. Савве Освященном («житие старца Савы») и свт. Савве Сербском. Весьма необычно для довольно скромной монастырской б-ки присутствие кн. «Маноканон большой», т. е. Кормчей.
Опись раскрывает содержание книг лишь частично, называя их по 1-й статье (так, «книга Ефрема Сирина житие в десть» скорее всего обозначает Паренесис, а «книга Максима Исповедника в полдесть» - приписывавшееся ему соч. «Кормчий, рекше правитель душевный»). Согласно описи, в б-ке К. м. имелись 1 пергаменная рукопись («Псалтырь… невелика, на харатье») и 4 печатные книги без указания на место издания: 2 Евангелия «в десть» (вероятно, московское анонимное или слободское издание), Апостол «тетр» (скорее всего одно из изданий Ивана Фёдорова, московское или львовское) и «Псалтыря в полдесть старая печати» (судя по формату и указанию на «старую печать», это могло быть пражское издание Франциска Скорины 1517 г. или - что менее вероятно - одно из ранних серб. изданий, вышедших в кон. XV - 1-й четв. XVI в. в Цетинье, Горажде или Венеции). Малое число упоминаемых в описи Псалтырей (4) и Часословов (7), представляющих обычно выморочные келейные книги, указывает на немногочисленность братии К. м., а изобилие Требников (7) нуждается в особом объяснении. Сохранность собрания во время составления описи косвенно подтверждает свидетельство Жития прп. Саввы Крыпецкого о том, что мон-рь не пострадал во время нашествия войск польск. кор. Стефана Батория.
Б-ка обители, зафиксированная в описи 80-х гг. XVI в., по всей видимости, была утрачена во время событий Смутного времени. Существующий к 2015 г. рукописный фонд К. м., находящийся в древлехранилище Псковского музея-заповедника, невелик по числу рукописей и имеет в основном случайный характер. В него входят: Евангелие-тетр кон. XV в. с живописным изображением Распятия на верхней крышке (Осипова. 1991. Ч. 1. С. 10. № 4; Ч. 2. С. 4-5; Соловьёва. 2010. С. 184, 189) - возможно, единственный кодекс, уцелевший от старого собрания; Синодик в 3 томах (Осипова. Ч. 1. С. 68-69. № 105-107), переписанный в 1718-1719 гг. при игум. Герасиме; сборник смешанного содержания (литературно-учительный и богослужебный), написанный в 1783 г. во время похода в Польшу капралом гвардии Преображенского полка Трифоном Поповым (Там же. С. 76-77. № 126), Житие и чудеса свт. Николая Чудотворца, списанные в кон. XVIII в. со старообрядческого гродненского издания 1781 г. (Там же. С. 120. № 235); список (неполный?) с 1-го изд. «Истории» Н. М. Карамзина (Там же. С. 147. № 319).
Синодик К. м., копирующий более древнюю рукопись, содержит ряд коллективных поминаний, связанных с местной историей: лиц, погибших во время осады Пскова кор. Стефаном Баторием в 1581 г., павших в 1615 г. «на приступе у Варлаамских ворот», погибших во время Псковского восстания 1650 г. и сгоревших во время пожара 1690 г. Местонахождение монастырского собрания старопечатных книг неизвестно, в фондах Псковского музея-заповедника его нет (см.: Каталог книг кирилловской печати XVI-XVII вв. Псковского музея-заповедника / Сост.: Н. А. Осипова. Псков, 19852), возможно, отдельные книги рассеяны по разным коллекциям.
В нач. XVIII в., в период реформ имп. Петра I Алексеевича, начался упадок К. м., который пострадал и от экономического разорения Псковского у. в годы Северной войны, и от эпидемии чумы на северо-западе России в 1710 г. Монастырь использовался как место ссылки осужденных. В К. м. пребывали в ссылке бывш. Казанский митр. Сильвестр (Холмский), а также неск. священников, раскольников и солдат. В 1744 г., при игум. Феодосии III († 18 мая 1750), за монастырем числилось 366 крестьян.
В 1764 г., при игум. Иоанникии, К. м. был оставлен за штатом, а настоятели были строителями. В 1780-1784 гг. строителем стал вдовый свящ. Александр Симонов, при к-ром в 1782 г. мон-рь «сильно горел» «от варения монашествующей братии к празднику Иоанна Богослова квасу». В 1799-1804 гг. К. м. возглавляли иеромонахи Илия и Иосиф, постриженики прп. Паисия (Величковского). В 1805 г. в связи с упразднением Снетогорского монастыря и переведением его братии в Елеазаровский мон-рь 3-й класс и игуменское управление были присвоены К. м.
С 1816 г., при игум. Серафиме I, обитель регулярно посещал архиеп. Псковский, Лифляндский и Курляндский Евгений (Болховитинов), составивший ее описание. Для митр. Евгения трапезная монастырская палата была переоборудована в настоятельские покои, в обители развернулось активное строительство. В 1818-1821 гг. при его содействии заболоченная местность вокруг К. м. была прорезана системой каналов, которые выходили к главному соединительному - от озер Большого к Святому и р. Крыпишенка. Т. о. были осушены окружавшие монастырь болота.
Во 2-й пол. XIX в. ремонтные и строительные работы осуществлялись при игуменах Серафиме II (1865-1870) и Николае (1870-1880) на деньги семьи псковского купца М. Афонского, архим. Анатолия и др. В 1855 г. по благословению архиеп. Рижского и Митавского Платона (Городецкого) на средства псковского купца С. Побойнина над мощами прп. Саввы была поставлена серебряная чеканная рака. По описанию 1921 г., она была украшена изображением святого в схиме на верхней крышке и изображениями его чудес по сторонам. Древняя икона ап. Иоанна Богослова, по преданию принесенная прп. Саввой, находилась в соборном иконостасе, а древний образ св. Саввы Крыпецкого - в иконостасе теплого храма, справа от царских врат.
В 1874 г. в К. м. проживали 12 монашествующих, в нач. XX в.- игумен, 8 монашествующих и 11 послушников; монастырские угодья составляли 3602 дес. земли. В 1875 г. к К. м. был приписан храм свт. Василия Великого на Горке в Пскове, отремонтированный силами крыпецкой братии в 1876 г. С 29 авг. по 7 сент. крестным ходом из обители в Васильевскую ц. приносили чтимые иконы. Насельники К. м. ежедневно совершали богослужения в псковском храме, но в 1879 г. указом духовной консистории из-за малочисленности братии этот порядок был отменен. В 1913 г., при игум. Иоанникии, на ст. Торошино близ К. м., на земле, пожертвованной обители дворянкой А. Р. Стольгане, была построена бревенчатая часовня свт. Николая Чудотворца, в 1921 г. освященная как храм Псковским еп. Геннадием (Туберозовым).
10 нояб. 1907 г. в К. м. ворвалась банда грабителей, были убиты иером. Иаков, мон. Павел, послушники Феодор, Георгий и Прокопий, поднявшиеся на колокольню, чтобы спастись. Семью выстрелами был убит и звонарь Алексий, бивший в набатный колокол. Бандиты были задержаны.
С 15 июля 1848 по 12 марта 1858 г. К. м. возглавлял ректор Псковской ДС игум. Поликарп (Гонорский; † 1891), в 1856 г. возведенный в сан архимандрита, а в 1868 г. хиротонисанный во епископа Балахнинского, викария Нижегородской епархии. С 1875 г. в К. м. подвизался прп. Корнилий (Поляков; † 1903), предсказавший иером. Феодосию его служение последним казначеем К. м., революционные события в России, закрытие и разорение обители. 9 авг. 1916 г. К. м. посетила воспитанница вел. кнг. Елисаветы Феодоровны вел. кнг. Мария Павловна-младшая, почитавшая старца Корнилия. В 1918-1919 гг. в мон-ре проживал буд. иеросхим. Сампсон (Сиверс; † 1979).
В 1918 г. нем. войсками был оккупирован Псков, Талабские о-ва захвачены бандами С. Н. Балаховича, на ст. Торошино стоял красноармейский отряд Серебрякова. Серебряковцы разоряли мон-рь. С мая 1918 г. К. м. возглавлял иером. Василий (Костюгин), с сент. 1918 г.- иером. Савватий (Филиппов), утвержденный в должности настоятеля 6 окт. 1920 г. указом Святейшего патриарха Московского и всея России Тихона (Беллавина). В 1921 г. Иоанно-Богословский собор был принят на учет и под охрану Псковским отделом по охране памятников искусства и старины. В обители постоянно проживал сотрудник музея Н. И. Лебедев. В февр. 1922 г. К. м. был обращен в приход: по ходатайству жителей окрестных деревень составлен договор на «бессрочное» пользование собором, колокольней, Успенской ц. с 2-этажным корпусом. С 5 апр. по 30 июня 1922 г. из упраздненной обители вывезли 5 пудов 30 фунтов 24 золотника ценностей. После разрешенной «замены» объем конфиската составил 6 пудов 24 золотника. Сами ликвидаторы при этом поясняли: «В вышеуказанном весе числятся и неуказанные драгоценности, но принятые комиссией и сданные Губфинотделом на помощь голодающим, как то: жемчуг, разные камни и золото» (Константинов О. «Поставлю шлагбаум и не пущу в Крыпецы никого…» // Новости Пскова. 1998. 15 сент.). В дек. 1923 г. решением Псковского губисполкома под предлогом того, что «фактически установлена контрреволюционная агитация монашествующих среди окружающего населения», община при Иоанно-Богословском храме была разогнана, подверглась репрессиям. Так, иером. Мелитон (Гаврилов), обвиненный в антисоветской агитации, был сослан на 3 года в Марийскую обл.
Монастырские постройки были переданы совхозу «Крыпецы» Торошинской вол. В нижнем подклете собора устроили скотный двор и конюшню, в верхней Иоанно-Богословской ц. оборудовали жилье для совхозников.
Местонахождение многих святынь К. м. неизвестно. В Псковском музее-заповеднике хранится житийная икона кон. XVI - нач. XVII в., на которой изображены ап. Иоанн Богослов, свт. Савва Сербский, прп. Евфросин Псковский и прп. Савва Крыпецкий в молении перед образом Божией Матери Одигитрии. Эта икона находилась в монастырском Иоанно-Богословском соборе «на левой стороне подле царских врат» (Куликов С. Б. Ист. записка к проекту реставрации ансамбля Иоанно-Богословского Крыпецкого монастыря. 1992. Ркп. // Б-ка Крыпецкого монастыря). Сохранился 5-пудовый колокол, пожертвованный в 1616 г. сыном псковского купца Алексея Хози, который был убит 18 авг. 1609 г. (в наст. время колокол висит на Никольской ц. о-ва Талабск (Залит)). Иконы из иконостаса К. м. «Видение св. Евлогия» и «Ввержение в печь отрока неверующим отцом» (нач. XVIII в.) находятся в ц. арх. Михаила в Риге (Латвия).
В мае 1958 г. участием буд. схиархим. Псково-Печерского монастыря Александра (Васильева) и буд. духовника Святогорского в честь Успения Пресвятой Богородицы монастыря архим. Никодима на монастырском кладбище над могилой прп. Корнилия была возведена деревянная часовня, а рядом - небольшая деревянная одноглавая церковь. Но осенью того же года по инициативе председателя Торошинского сельского совета И. Денисова местные комсомольские активисты частично разобрали, частично сожгли храм и часовню.
На рубеже 50-х и 60-х гг. XX в., когда активизировалось паломничество в бывш. обитель, местные власти решили взорвать монастырские постройки. Но благодаря деятельности архитектора-реставратора Е. Н. Морозкиной архитектурный ансамбль К. м. удалось сохранить. В кон. 50-х гг. ХХ в., посетив Крыпецы, она писала: «Теперь вместо сокровищ здесь сохраняются драгоценный покой и вдохновенная тишина. Они не только в удалении от мира - они заключены в самой архитектуре, в том, что в ней нет ничего резкого, даже пяты свода не найдешь: стена переходит в него постепенно. Они - в этом контрасте мягкого света внутри и яркого блеска снаружи. Высота свода соответствует размерам человеческого тела, и здесь необыкновенно хорошо себя чувствуешь». Были начаты первые реставрационные работы под рук. Б. С. Скобельцына. 30 авг. 1960 г. постановлением Совета Министров РСФСР ансамбль К. м. объявлен памятником республиканского значения, находится под охраной гос-ва.
В 1990 г. К. м. был передан РПЦ, 10 сент. того же года в приделе прп. Саввы Крыпецкого была отслужена первая после закрытия обители литургия. К сент. 1992 г. на территории монастыря сложился приход, настоятелем которого был назначен игум. Дамаскин (Сахнюк; † 29 нояб. 2007), с марта 1995 г. наместник возрождающейся обители. На территории К. м. проведены реставрационные работы, построены архиерейские покои, хозяйственные помещения, дом наместника с монашескими кельями, 3-этажный братский корпус. На краю монастырских владений был устроен искусственный пруд, в который запущены ценные породы рыб. Вокруг обители - огороды и поля, являющиеся основными поставщиками овощей и ягод для монастырской трапезы. Устроен сад плодовых деревьев, вырыты глубинные 10-метровые колодцы, к-рые снабжают водой находящийся среди болот монастырь. К. м. имеет подворья при древнем соборе св. Иоанна Предтечи (см.: Псковский во имя святого Иоанна Предтечи монастырь) и при Никольской ц. в дер. Торошино.
22-23 июля 1997 г. по благословению архиеп. Псковского и Великолукского Евсевия (Саввина) в возрождавшемся К. м. были обретены мощи старца Корнилия, к-рые освидетельствовали, перенесли в нижний придел Иоанно-Богословского собора и положили в раку.
Священноархимандритом К. м. является митр. Псковский и Порховский Тихон (Шевкунов, наместником - игум. Савва (Комаров).
Сведения о 1-й деревянной церкви К. м. содержатся в Житии прп. Саввы Крыпецкого, где упомянуты придел во имя свт. Саввы Сербского и ветхая каменная гробница над местом погребения преподобного (Охотникова. 2007. С. 380). Судя по происходящей из К. м. иконе с изображениями прп. Евфросина Псковского, ап. Иоанна Богослова, свт. Саввы Сербского и прп. Саввы Крыпецкого с житием последнего (нач. XVII в., ПИАМ), в ранний период ансамбль обители включал также неск. деревянных келий и был огражден деревянной стеной. Гробница и храм с приделом были разобраны в 1547 г., когда игум. Феоктист задумал построить вместо обветшавшего деревянного храма каменный собор во имя ап. Иоанна Богослова с приделом свт. Саввы Сербского, к-рый должен был располагаться над местом погребения прп. Саввы Крыпецкого. Во время рытья котлована для фундаментов братией было найдено множество костей, но мощи прп. Саввы Крыпецкого не были обнаружены. Гроб с мощами продолжали искать до 1554 г., когда свящ. Исаии во сне было видение о месте мощей прп. Саввы (Там же. С. 381-383). После открытия мощей началось возведение стен каменного собора, окончание строительства отмечено в летописи под 1557 г. (Псковские летописи. 1955. С. 235). В. В. Седов считает, что строительство собора завершилось до 1555 г. (Седов. 1996. С. 130-131). По мнению других исследователей, возведению собора предшествовало строительство трапезного корпуса с ц. в честь Успения Пресв. Богородицы, что можно объяснить затянувшимися поисками мощей прп. Саввы (Лагунин. 2008. С. 18).
Монастырские здания неоднократно перестраивали, в результате чего первоначальный облик ансамбля был значительно искажен. В процессе обследования комплекса в 50-х гг. XX в. Морозкиной удалось выявить подлинные формы построек. Основной объем собора представляет собой традиц. для средневек. псковской архитектуры 4-столпный крестово-купольный храм с повышенными подпружными арками, одной главой и 3 апсидами; фасады расчленены лопатками на 3 прясла. С юга к четверику собора примыкает придел, с севера - ризница; они объединены галереей, окружающей основной объем здания, к-рая первоначально была открытой (гульбище). На нее вели лестницы, начинавшиеся от юго-зап. угла храма и располагавшиеся вдоль зап. и юж. фасадов (Морозкина. 1963. С. 67-68). Подобное устройство всходов не встречается в др. памятниках псковского зодчества. Собор и все дополнительные пристройки поставлены на высокое сводчатое подцерковье. Храм изначально имел позакомарное или скорее всего пощипцовое покрытие (как изображено на иконе с житием прп. Саввы Крыпецкого). Окна апсид главного и придельного храмов имеют редкую для псковской архитектуры XVI в. полуциркульную форму. Уникально декоративное оформление вост. фасада. В центральной апсиде собора устроены 3 окна: одно - в центре и 2 - по бокам; апсида украшена валиковыми разводами, образующими 4 арки, в результате чего центральный жгут оказывается на одной оси со средним окном, при этом валик не разрывается оконным проемом, а обходит его со всех сторон, повторяя полуциркульные очертания проема. На апсиде придела валиковых разводов нет, но окно также оформлено жгутом, образующим полуциркульную арку на горизонтальном основании. Барабан собора решен традиционно для псковского зодчества: над вытянутыми узкими прямоугольными окнами помещены килевидные бровки, выше идет характерный тройной пояс из 2 рядов поребрика и ряда бегунца между ними, в завершении - ряд 2-уступчатых полуциркульных арочек и аркатурный пояс. Барабан придела глухой, с 4 нишами, имитирующими оконные проемы, над к-рыми расположены бровки и ряд бегунца.
Организация внутреннего пространства собора традиционна для большинства псковских храмов 2-й пол. 30-х - 50-х гг. XVI в.- повышенные подпружные арки сочетаются со свободно стоящими зап. столбами, круглыми на всю высоту (изначально хор в храме не было). Бесстолпный четверик придельного храма свт. Саввы Сербского перекрыт крестовым сводом - редкая конструкция для памятников псковского зодчества.
С юж. стороны к лестничной площадке собора примыкала галерея, служившая переходом в трапезную палату. Переход на столбах между собором и трапезной, по мнению Морозкиной, первоначально был деревянным, но вскоре его сменила каменная 5-пролетная звонница с 2 арками проезда в 1-м ярусе и со щипцовым завершением (Там же. С. 74).
Вероятно, в 50-х гг. XVI в. к югу от собора был выстроен комплекс, включавший трапезную палату и пристройку хозяйственного назначения с юга, а также Успенскую ц. с приделом во имя прп. Иоанна Лествичника. Все здания поставлены на подклеты, в которых изначально были устроены пекарня, ледник и др. службы. Одностолпная трапезная палата, перекрытая крестовыми сводами, располагалась во 2-м этаже постройки. Архитектурный объем, занимаемый ц. Успения и приделом прп. Иоанна Лествичника, первоначально представлял собой «восьмерик на четверике», завершавшийся 2 рядами килевидных кокошников. Трапезная церковь занимала 2-й ярус четверика, а придел - верхнюю часть четверика и восьмерик, переход к к-рому осуществлен с помощью тромпов. Расположение придельного храма над основным престолом - редчайший пример в истории рус. архитектуры XVI в. Алтарь Успенской ц. прямоугольный, основное внутреннее пространство четверика церкви перекрыто крестовым сводом. Восьмерик придела завершается зонтичным сводом. С севера от ц. Успения расположен притвор, в к-рый попадали со звонницы. Вход в придельный храм был устроен на уровне чердачных помещений трапезной, что позволило Морозкиной высказать предположение о существовании деревянного 3-го яруса трапезной палаты, на к-ром могли располагаться покои настоятеля. В таком случае ц. прп. Иоанна Лествичника была домовым храмом игумена. Вдоль зап. фасада (в пандан к зап. лестнице собора) была устроена лестница, ведущая в трапезную. Над ней располагалась небольшая однопролетная звонница. Вторая лестница в трапезную палату находилась у юж. фасада ц. Успения. Полуциркульные окна Успенской ц. и трапезной были устроены в нишах с килевидным завершением, созвучным кокошникам в завершении восьмерика (Там же. С. 72-73).
К кон. XVI в. на территории обители располагались также дом настоятеля, 22 братские кельи, гостиная келья, квасная, поварня, 2 ледника. К. м. был обнесен деревянной оградой, но св. ворота были уже каменными. За стеной находились поваренная келья, житницы, солодежни, конюшенный двор.
В XVII в. К. м. сохранял роль одного из наиболее значимых мон-рей Псковской земли. К 1741 г. мн. постройки обители обветшали, о чем сообщает монастырская ведомость 1739-1741 гг. (Лагунин. 2008. С. 32). Между 1741 и 1764 гг. проводились ремонтные и строительные работы, вследствие чего в описи 1764 г. целый ряд построек были отмечены как новые. Незначительно изменился состав жилых и хозяйственных деревянных строений. К этому времени была ликвидирована звонница на переходе между собором и трапезной, надстроен 8-гранный ярус звона над ц. Успения. Придельный храм прп. Иоанна Лествичника в описи уже не упоминается. Также в этот период появляется 4-скатная кровля, сменившая позакомарное завершение (Морозкина. 1963. С. 74; Лагунин. 2008. С. 35-37). Ок. 1788 г. в подклете придела во имя свт. Саввы Сербского усердием бывш. псковского губ. И. А. Пиля был устроен придельный храм прп. Саввы Крыпецкого.
В 1804-1805 гг., при игум. Иосифе, к западу от собора был возведен деревянный келейный корпус. К нач. XIX в. подклет придела свт. Саввы Сербского «представлял собой пещеру со следами бывшего пожарища или черной плесени». Трапезный корпус находился в запустении и практически не использовался. Трапезная палата была перенесена в нижний ярус перехода между собором и Успенской ц. Хозяйственные постройки и монастырская ограда находились в плачевном состоянии (Лагунин. 2008. С. 52). Возрождение К. м. и его архитектуры связано с именем свт. Евгения (Болховитинова). В 1817 г. была обновлена деревянная ограда, дополненная 6 башенками со шпилями, устроен скотный двор (1819) и другие хозяйственные здания. В 1820 г. были заложены проемы 8-гранной колокольни. На невысокое, круглое в плане основание, расположенное над восьмериком, поставлен ярус звона с 8 полуциркульными проемами, завершавшийся шпилем. В 1820-1822 гг. трапезный корпус был «переделан и пристроен по новому плану и фасаду для настоятеля и всей братии со службами» (Евгений (Болховитинов). 1821. С. 8). В это время гульбище превратилось в закрытую галерею, были уничтожены лестницы вдоль зап. и юж. фасадов собора, к зап. фасаду было пристроено крыльцо. Кроме того, были выложены новые печи, заменены заполнения дверных и оконных проемов, стены как внутри, так и снаружи оштукатурены и окрашены. «Внутри храма были разломаны своды подклетов, вырыты рвы, заложены новые фундаменты. Вновь выложены стены и своды обновленной и расширенной на восток, до алтарных апсид, церкви Саввы Крыпецкого» (Лагунин. 2008. С. 54). В подклете главного храма в 1822 г. был освящен сев. придел - ц. во имя Пяти мучеников (святых Евстратия, Авксентия, Евгения, Мардария и Ореста).
В 1864-1865 гг. отчасти на средства архим. Анатолия К. м. был обнесен кирпичной оградой с 3 башнями. При главных юж. воротах находилась часовня. В годы игуменства Серафима II (1865-1870) и Николая (1870-1880) на средства псковского купца М. Афонского были отремонтированы все храмы обители; собор покрыт листовым железом и окрашен «зеленой краскою медянкою»; возобновлены придел свт. Саввы Сербского (освящен еп. Псковским и Порховским Павлом (Доброхотовым) 26 сент. 1870) и нижний теплый придел прп. Саввы Крыпецкого. При этом придельный храм Пяти мучеников «весь возобновлен и соединен вместе с теплым храмом прп. Саввы Крыпецкого». К нач. ХХ в. в верхнем храме с сев. стороны и при входе в нижний храм слева находились ризница и б-ка. 5 июня 1872 г. в колокольне настоятелем была освящена возобновленная теплая домовая ц. в честь Успения Пресв. Богородицы, где проходило чтение Неусыпаемой Псалтири. В 1871 г. в К. м. была построена деревянная гостиница с мезонином (сгорела в кон. XIX в.). К нач. XX в. за оградой К. м. находились дом для богомольцев (у юж. ворот), кладбище с деревянной часовней, колодец прп. Саввы со срубом, сады, огород и хозяйственные постройки. Ремонт и поновление монастырских построек проходили в 1894-1895, 1902, 1912 гг.
После закрытия К. м. в 1923 г. передача его зданий в ведение совхоза не способствовала сохранению архитектурного ансамбля. Мон-рь пострадал во время Великой Отечественной войны: собор остался без кровли, колокольня лишилась завершения, трапезная была разрушена, от перехода, ограды и др. построек практически ничего не осталось.
В 1952 г. Морозкина при помощи студентов Московского архитектурного ин-та организовала обследование и обмер руин К. м. В 1958-1961 гг. были проведены консервационные работы под рук. Скобельцына. После пожара в 1983 г. памятники оказались в аварийном состоянии. В 1991-1992 гг. научно-исследовательские и проектные работы были поручены Московскому реставрационно-культурному центру (главный архитектор проекта - С. Б. Куликов). Архитекторами были проделаны архивные изыскания, изучено состояние памятников в полевых условиях, проведены обмер и исследование строительных материалов, результатом к-рых стал эскизный проект реставрации 1992 г. Возрождение монастырского комплекса проходило в 1993-2000-х гг. Проектные работы были выполнены псковским филиалом ин-та «Спецпроектреставрация» (главный архитектор проекта - А. К. Богодухов), реставрационные работы производились АО «Реставрационная мастерская» под рук. заслуженного строителя России Е. М. Макарова. С 1993 г. на территории К. м. возобновляются жилые и хозяйственные постройки. Летом 1995 г. были восстановлены глава и барабан собора, а также придел прп. Саввы Крыпецкого. С перерывами строительство собора было завершено к 2001 г., вслед за ним были сооружены переход, трапезная с ц. Успения Пресв. Богородицы и колокольня.